>>> '\xdf'.encode('cp866')
Traceback (most recent call last):
File "<stdin>", line 1, in <module>
File "/opt/local/Library/Frameworks/Python.framework/Versions/3.3/lib/python3.3/encodings/cp866.py", line 12, in encode
return codecs.charmap_encode(input,errors,encoding_map)
UnicodeEncodeError: 'charmap' codec can't encode character '\xdf' in position 0: character maps to <undefined>
Python可以很好地处理它，这是您的输出编码无法处理的。
您可以尝试chcp 65001在Windows控制台中使用来切换代码页；chcp是用于更改代码页的Windows命令行命令。
我的OS X（使用UTF-8）可以很好地处理它：
>>> print('\xdf')
ß
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